GUGUS PELINDUNG
- Pengertian:
- Gugus pelindung atau gugus proteksi adalah suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya. Gugus ini memainkan peranan penting dalam sintesis kimia multitahap.
- Pemilihan gugus pelidung:
- Mudah dimasukkan dan dihilangkan
- Tahan terhadap reagen yang menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi
- Stabil dan hanya bereaksi pada reagen khusus untuk mengembalikan gugus fungsi aslinya
- Tidak mengganggu reaksi
Gambar. Proteksi asetal pada gugus keton saat proses reduksi ester, terhadap reduksinya menjadi suatu diol ketika gugus tersebut tidak dilindungi.
- Penyebab hilangnya gugus pelindung:
- Hidrogenolisis
- Logam berat
- Ion fluoride
- Fotolitik
- Asam/basa
- elektrolisis
- Eliminasi reduktif
- Beta eliminasi
- Oksidasi
- Substitusi nukleofilik
- Katalis logam transisi
- Enzim
- Beberapa contohnya yaitu :
- Secara Hidrogenolisis
- Secara Ion Fluoride
- Secara Basa
Sumber:
http://andikaphewhe.blogspot.co.id/2014/07/sintesis-organik-gugus-pelindung.html
https://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_pelindung
Apakah ada syarat tertentu untuk gugus pelindung pada suatu reaksi sintesis?? Jelaskan
BalasHapussyarat-syaratnya yaitu:
HapusMudah dimasukkan dan dihilangkan
Tahan terhadap reagen yang menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi
Stabil dan hanya bereaksi pada reagen khusus untuk mengembalikan gugus fungsi aslinya
Tidak mengganggu reaksi
Penghilangan gugus fungsi bisa dengan enzim, tolong berikan contoh enzimnya ? Terimakasih
BalasHapusmaaf disini saya ingin meluruskan kembali pertanyaan dari saudari susi
Hapusapakah maksud saudari susi tersebut gugus pelindung?
apakah ada pengaruh penambahan gugus pelindung pada reaksi sintesis?? Bagaimana pengaruhnya? tolong jelaskan. terimkasi
BalasHapusada pengaruhnya yaitu gugus pelindung tersebut tidak ada dalam produk akhir sehingga penggunaannya membuat reaksi kurang Ekonomi atom/Efesinsi atom.Ekonomi atom didefinisikan sebagai rasio massa molar produk yang diinginkan terhadap massa molar semua hasil reaksi pada reaksi tersebut. Sehingga penggunaan kelompok gugus pelindung harus dihindari sebisa mungkin.
Hapusberikan contoh gugus pelindung pada alkohol dan gugu apa yang dilindungi?
BalasHapuspada gugus Alkohol (ROH) Gugus Pelindungnya misalnya Eter
HapusROCH2Ph, gugus yang dilindungi yaitu gugus Ph dengan penambahan PhCH2Br
Basa
Baiklah terimakasih penjelasannya. Namun disini saya ingin bertanya fungsi reagen LiAlH4 pada reaksi tersebut untuk apa?
BalasHapusLiAlH4 merupakan pereduksi pada ester tersebut, fungsi dari LiAlH4 sebagai pereduksi di sesuaikan dengan hasil sintesis apa yang akan kita kehendaki,yang dalam hal ini akan mereduksi keton untuk memperoleh alkohol primer. pereduksi ini juga dapat diganti oleh NaBH4 karena sama-sama agen pereduksi. hanya saja NaBH4 kurang reaktif jika dibandingkan dengan LiAlH4, selain itu juga kurang mampu mereduksi COOH.
HapusHalo mba Devi, saya mau tanya dong ada gak gugus pelindung yang mengganggu suatu reaksi sintesis? Kira-kira karena apa ya? Mohon dijawab ya
BalasHapuskalau menurut saya ada, hal tersebut dikarenakan kita tidak selektif dalam memilih gugus pelindung sehingga gugus yang seharusnya hanya selektif pada satu senyawa yang ingin kita proteksi menjadi melindungi senyawa yang bukan senyawa prioritas kita
HapusTerima Kasih atas materinya saya ingin bertanya apa itu kemoselektivitas dan bagaimana jika senyawa mengalami kemoselektivitas?
BalasHapusKemoselektivitas adalah pilihan untuk mereaksikan salah satu gugus fungsional dari dua gugus yang berada pada satu molekul. Hal ini dapat dilihat jika pada molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus yang bereaksi. Salah satu cara mengatasinya dengan menggunakan gugus pelindung.
HapusBagaimana penghilangan gugus pelindung dengan logam berat??mohon penjelasan
BalasHapusbagaimana cara kita untuk menghindari jika gugus fungsi tidak mengikat ke gugus yang di inginkan?
BalasHapusBisa atau tidak ya gugus amina berubah menjadi gugus karbonil?
BalasHapusBagaimana perbedaan penggunaan gugus tiol dan diol dalam suatu gugus pelindung?
BalasHapusGugus pelindung -diol dan -tiol digunakan untuk memproteksi gugus karbonil dengan mengkonversinya menjadi ketal atau asetal. sedangkan tiol juga digunakan sebagai proteksi gugus karbonil hanya saja yang dihasilkan adalah ditioketal dan ditioasetal.
Hapusterima kasih atas penjelasannya mba.
BalasHapusiya, sama-sama
Hapuscontoh penggunaan gugus pelindung untuk gugus fungsi karbonil?
BalasHapus