THE ART AND SCIENCE OF TOTAL SYNTHESIS
Materi ini merupakan materi lanjutan dari total sintesis, hanya saja pada materi ini kita membahas keunikan dan seni dari sintesis totalnya.
Everninomisin adalah antibiotik yang kuat, telah disiapkan untuk pertama kalinya melalui sintesis total. The
1'1'-disakarida dan dua orthoester dari molekul target ini
diperkenalkan dengan metodologi baru menggunakan migrasi timah asetal
dan 1,2-fenilseleno. Urutan reaksi juga bergantung pada stereoselektif glikosidasi dan manipulasi halus untuk melindungi kelompok. Selain
pengenalan metodologi sintetis baru, sintesis total ini memungkinkan
pembuatan perpustakaan kombinasi analog semisintetik dari antibiotik
yang sangat menjanjikan ini untuk tujuan penyaringan biologis.
Adapun mekanismenya yaitu:
Keunikan dari Everninomisin ini yaitu menjadi antibiotik pertama yang dibuat melalui total sintesis dengan metode baru yaitu menggunakan migrasi timah asetal
dan 1,2-fenilseleno
Sumber:
http://yxzx.zjnu.edu.cn/lunwen/8.pdf
Mengapa senyawa Everninomisin merupakan obat antibiotik yang kuat?
BalasHapuskarena dapat menghambat pertumbuhan bakteri dengan cara berikatan pada subunit 50S ribosom, sehingga dengan demikian akan menghambat translokasi peptidil tRNA yang diperlukan untuk sintesis protein. Peristiwa ini bersifat bakteriostatis, namun dalam konsentrasi tinggi hal ini dapat bersifat bakteriosidal. Macrolide biasanya menumpuk pada leukosit dan akan dihantarkan ke tempat terjadinya infeksi.
HapusApa prinsip dari metode migrasi timah asetal ?
BalasHapusPrinsipnya yaitu dengan memanaskan timah dalam larutan asetal sehingga terjadi perpindahan muatan antara timah ke larutan asetal
HapusBagaimana migrasi timah asetal dan 1,2 -fenilseleno dapat terjadi ya? Terimakasih
BalasHapusApa itu stereoselektif glukosidasi? Mohon penjelasan
BalasHapusyaitu eaksi dimana terdapat pilihan jalur dalam menhidrolase glikosida , tapi stereoisomer produk terbentuk karena jalur reaksi yang menjadi lebih menguntungkan atau disukai daripada jalur lain yang tersedia.
HapusDimana letak kesulitan dalam mensintesis senyawa Everninomisin dari materi yang anda sampaikan?
BalasHapusletak kesulitannya yaitu pada tahap memanipulasi karena kalau tahap manipulasi gagal maka kelompok yang diinginkan untuk dilindungi tidak dapat dilindungi.
Hapusapa yang dimaksud dengan stereoselektif
BalasHapusstereoselektif yaitu reaksi dimana terdapat pilihan jalur , tapi stereoisomer produk terbentuk karena jalur reaksi yang menjadi lebih menguntungkan atau disukai daripada jalur lain yang tersedia.
Hapusfaktor apa yang dapat mempengaruhi proses sintesis ini?
BalasHapusreagen dan
Hapusgugus pelindung yang digunakan
Sifat material yang akan disintesis
jelaskan mengenai Everninomisin?
BalasHapusEverninomisin adalah antibiotik yang kuat, telah disiapkan untuk pertama kalinya melalui sintesis total. The 1'1'-disakarida dan dua orthoester dari molekul target ini diperkenalkan dengan metodologi baru menggunakan migrasi timah asetal dan 1,2-fenilseleno. Urutan reaksi juga bergantung pada stereoselektif glikosidasi dan manipulasi halus untuk melindungi kelompok. Selain pengenalan metodologi sintetis baru, sintesis total ini memungkinkan pembuatan perpustakaan kombinasi analog semisintetik dari antibiotik yang sangat menjanjikan ini untuk tujuan penyaringan biologis.
Hapus