TOTAL SYNTHESIS OF EUSIDERIN
Eusiderin adalah neolignan yang
ditemukan di Virola sp [1] dan Aniba sp. [2]. Ada banyak jenis eusiderin diantaranya yaitu Eusiderin
G, Eusiderin K, Eusiderin M dan Eusiderin J. Kali ini kami akan membahas
mengenai Eusiderin K dan Eusiderin J. Adapun struktur dari Eusiderin itu
sendiri yaitu :
Eusiderin
Virola
sp [1] Aniba sp. [2]
Meskipun banyak sintesis dari neolignans 1,4-benzodioxane telah
dilaporkan, 4-6 sintesis l, 4-benzodioxane neolignans yang memiliki gugus aril
4-hydroxy-3,5-dimetoksi belum dilaporkan, karena di FFI kultus untuk mensintesis
C 6- C 3 unit gugus aril 4-hydroxy-3,5-dimetoksi. Disini, kami mengembangkan rute
sintetis lancar untuk Eusiderin K dan Eusiderin J, di mana reaksi Claisen
Penataan ulang digunakan untuk ff sebuah Ord kelompok aril
4-hydroxy-3,5-dimetoksi dan 3,4-dihidroksi-5-metoksi gugus aril .
Seperti ditunjukkan dalam skema berikut:
Dimana pirogalol mudah dikonversi
menjadi trimetil pirogalol ( 2). Lalu trimetil piragol dengan ZnCl 2 dan asam
propionat memberikan fenol 2,6dimethoxy ( 3) yield 81%. Senyawa 4, tersedia
dalam hasil kuantitatif belakang dengan reaksi 3 dengan bromida alil,
diserahkan ke Claisen.
Penataan ulang dalam tabung
tertutup untuk memberikan ( 5) di> yield 99%. Senyawa 5 diperlakukan dengan
PdCl 2 dalam metanol untuk senyawa ff ord ( 6) yield 88%. Sintesis unit
lainnya juga dimulai dari pirrogalol, yang secara selektif dilindungi oleh (CH3)
2SO4 di bawah perlindungan Na2B4O7
10H2O.
Senyawa Eusiderin K sebagai campuran isomer (cis dan trans
ca. 1: 7 dengan 1HMR) 8 dengan perak oksida sebagai reagen pengoksidasi.
Kemudian Eusiderin K dilindungi oleh CH3I dalam kondisi dasar ke fford
trans Eusiderin J. Dalam reaksi ini, isomer cis diubah menjadi isomer trans
secara eksklusif dalam kondisi dasar.
Sumber:
Xiaobi Jing,
Wenxin Gu, Pingyan
Bie, Xinfeng Ren, and XinfuPan. 2001. TOTAL SYNTHESIS OF (
) -EUSIDERIN K AND () -EUSIDERIN J. Department of Chemistry, National Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou.
) -EUSIDERIN K AND () -EUSIDERIN J. Department of Chemistry, National Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou.
Apa yang membedakan bioaktifitas Eusiderin K dan J ya?
BalasHapusPerbedaannya yaitu terletak pada rantai samping pada cincin eusiderin tersebut
HapusHalo Devi, mau tanya dong. Bagaimana cara kita memilih reagen yang sesuai untuk senyawa Eusiderin J dan Eusiderin K ini sementara merupakan golongan senyawa yang satu jenis. Mohon dijawab ya
BalasHapusApakah eusiderit k dan sama dengan lainnya?
BalasHapusya karena sama-sama memiliki cincin 1,4-benzodioxane yang menjadi pembedanya yaitu rantai samping pada cincin eusiderin tersebut
HapusBagaimana dengan penggunaan katalis pada sintesis ini?
BalasHapusapa peran PdCl2 dalam sintesis eusiderin di atas ?
BalasHapusdalam sintesis eusiderin diatas kegunaan dari PbCl2 yaitu sebagai katalis untuk hidrogenasi
HapusBagaimana perbedaan kelarutan dari senyawa eusiden K dan J ?
BalasHapusapa kesamaan dari eusiden k dengan eusiden J ya?
BalasHapuspersamaannya yaitu sama2 memiliki cincin 1,4-benzodioxane
Hapusapa yang membedekana senyawa antara euisiderin k dengan euisiderin j ?
BalasHapusPerbedaannya yaitu terletak pada rantai samping pada cincin eusiderin tersebut
HapusApa aplikasi dari sintesis eusiderin J dan K? dan apa kelemahan dari sintesis ini?
BalasHapusaplikasinya yaitu sebagai senyawa sitotoksik, hepatoprotektif, antibakteri dan lainya
Hapuskelemahannya kalau menurut saya yaitu karena menggunakan pelarut yang mahal
apa fungsi katalis Zn?
BalasHapusapa fungsi penggunaan PdCl2?
BalasHapusdalam sintesis eusiderin diatas kegunaan dari PbCl2 yaitu sebagai katalis untuk hidrogenasi
HapusApa fungsi penambahan K2Co3 pada sintesis senyawa 6?
BalasHapusfungsi dari K2CO3 pada sintesis senyawa 6 yaitu untuk mengikat Br supaya lepas dari alil.
HapusApa fungsi penambahan ZnCl3
BalasHapusKenapa digunakan boraks sebagai gugus pelindung pada sintesis senyawa 7?
BalasHapus