Pertemuan 2

 SINTESIS TOTAL

 

Pada pertemuan kali ini kita akan membahas mengenai sintesis total. Sintesis total merupakan sintesis kimia lengkap dari senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana). Sintesis total ini pertama kali dilakukan pada abad 19 oleh Kolbe dengan berawal dari karbon dan sulfur. Sintesis total ini merupakan salah satu materi yang ada atau yang dibahas pada kimia organik sintesis (sintesis organik).

Kimia organik sintesis atau sintesis organik itu sendiri merupakan konstruksi atau pembuatan molekul organik melalui proses kimia. Adapun manfaat dari sintesis organik ini yaitu kita dapat membuat senyawa organik komplek yang mirip dengan senyawa organik aslinya tanpa merusak senyawa organik aslinya yang mungkin sudah sulit ditemukan. Sebelum membahas mengenai sintesis total kami membahas sintesis urea terlebih dahulu. 

Sintesis Urea

Urea adalah senyawa organik yang tersusun dari unsur karbon, hidrogen, oksigen dan nitrogen dengan rumus kimianya CON₂H₄ atau (NH₂)₂CO.

Urea juga dikenal dengan nama carbamide yang terutama digunakan di kawasan Eropa. Nama lain yang juga sering dipakai adalah carbamide resin, isourea, carbonyl diamide dan carbonyldiamine. Senyawa ini adalah senyawa organik sintesis pertama yang berhasil dibuat dari senyawa anorganik yang akhirnya meruntuhkan konsep vitalisme.

Vitalisme merupakan suatu dokrin yang mengatakan bahwa suatu kehidupan terletak di luar dunia materi dan karenanya kedua konsep ini (kehidupan dan materi) tidak bisa saling mengintervensi. Dimana doktrin ini menghadirkan suatu konsep energi, elan vital, yang menyokong suatu kehidupan dan energi ini bisa disamakan dengan keberadaan suatu jiwa.

Pada awal perkembangan filosofi di dunia medis, konsep energi ini begitu kental sehingga seseorang dinyatakan sakit karena adanya ketidakseimbangan dalam energi vitalnya. Tetapi dengan adanya sintesis urea yang merupakan sintesis pertama senyawa organik yang berhasil dibuat dari bahan anorganik, maka teori ini pun teruntuhkan.

Urea dapat disintesis menggunakan senyawa karbon dioksida dan amoniak yang mana senyawa-senyawa ini ada terdapat di labioratorium.

            Adapun mekanismenya yaitu:

 

Pada sintesis total ini kita mencari reagen atau cara mensintesis senyawa bahan alam yang terhalogenasi. Adapun mekanisme dari karbon dan sulfur yang dilakukan oleh Kolbe yaitu:

 

Halogenasi Senyawa Bahan Alam

            Halogenasi adalah pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik secara penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi). Halogenasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin. Reaksi halogenasi adalah reaksi yang terjadi pengikatan satu atau lebih atom halogen (F, Cl. Br, I) pada senyawa organik.

Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.  

Laju pergantian atom H sebagai berikut H₃ > H₂ > H₁. Kereaktifan halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin.

Reaksi antara alkana dengan fluorin menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap.

            Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih bahkan semua atom hidrogen diganti oleh atom halogen. Contoh reaksi halogen dan klorinasi secara umum digambarkan sebagai berikut:

 

 

Berikut ini merupakan contoh dari senyawa alam yang terhalogenasi

 

 

 

Secara tradisional, proses ini dipandang sebagai tantangan berat, terutama untuk proses katalitik yang memerlukan konsentrasi tinggi bahan awal sehubungan dengan reaktif intermediet selama reaksi karena pada Scheme 4. ketika 3 golongan ion halonium mentransfer atom halogen mereka untuk olefin yang tidak bereaksi. 

Proses ini telah dipelajari dengan baik dan sangat cepat.  sehingga bahkan jika kompleks kiral yang tepat bisa menambahkan ion halonium untuk tunggal alkena. peristiwa transfer mungkin telah dihilangkan enantioselectivity awal ini dengan waktu serangan nukleofil, menghasilkan produk rasemat.

  

 

Sumber:

Treitler, D. S. 2012. Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural  

http://putrilaur.blogspot.co.id/2012/10/alkana.html
https://ceeta.wordpress.com/2013/06/11/makalah-halogenasi/
https://www.slideshare.net/nita130895/buku-persiapan-i-ch-o38
https://id.wikipedia.org/wiki/Sintesis_organik
https://id.wikipedia.org/wiki/Urea

https://id.wikipedia.org/wiki/Vitalisme